2005年，参演警匪剧《警务风云》，从而进入影视圈。2006年，参演剧情片《
这就是英格兰》。2008年， 出演由
詹姆斯·瓦特金斯自编自导的恐怖电影《
伊甸湖》，他在片中饰演一群粗暴少年的老大Brett，他凭借该片获得葡萄牙奇幻国际电影奖最佳演员奖。
2009年，在青春剧《
皮囊》中饰演桀骜不驯的少年库克，他凭借该片获得电视选择奖最佳演员奖；1月18日，由其参演的剧情电影《
呼啸山庄》在美国上映；同年，参演由
丹尼尔·巴伯执导的剧情电影《
哈里·布朗》。2010年，与
埃斯林·洛福斯搭档主演剧情电影《水漾青春》。
2011年4月24日，与
大卫·田纳特合作主演的体育电影《曼联》在英国上映，在片中饰演曼联兼英格兰传奇球星博比·查尔顿；同年，与
扎威·阿什顿共同主演音乐电影《
周末狂欢》；此外，还与
乔治·麦凯合作主演了剧情电影《柑橘与柠檬啊》。
2012年，与
谢里丹·史密斯共同主演惊悚电影《
高楼惊魂》；同年，参演由克雷格·比贝洛斯执导的剧情电影《障碍》。2013年8月30日，与
鲁伯特·弗兰德、
本·门德尔森联袂主演的剧情电影《
深狱父子情》在美国上映，他凭借该片入围英国独立电影奖最佳男主角奖。
2014年3月7日，由其出演的动作电影《
300勇士：帝国崛起》在美国上映；与
萨姆·里德合作主演的动作电影《
迷失1971》在第28届洛杉矶国际电影节上首映；12月25日，与
加内特·赫德兰、
石原贵雅联合主演的战争电影《
坚不可摧》在美国上映 ，他在片中饰演在二战中幸存下来的战俘路易斯·赞佩里尼，该片根据劳拉·希伦布兰德的小说改编而成，他凭借该片获得美国纽约在线影评人协会奖最佳突破表演奖；同年，参演由
伊莲·康斯坦汀执导的短片《九个吻》。
2015年，获得第68届戛纳国际电影节肖邦奖最佳新人男演员奖；同年，获得第68届英国电影学院奖最佳新星奖。2016年5月13日，与
乔治·克鲁尼、
朱莉娅·罗伯茨联袂主演的犯罪电影《
金钱怪兽》在美国上映，饰演24岁的卡车司机科尔。
2017年9月1日，由其参演的爱情电影《
郁金香狂热》在美国上映；11月22日，与
米歇尔·道克瑞、
杰夫·丹尼尔斯联袂主演的西部剧《无神》播出；11月24日，与
杰森·克拉克、
裴淳华联合主演的战争电影《
刺杀盖世太保》在中国内地上映，饰演行事果断、意志坚定的刺杀小队成员扬·库比斯，该片根据二战中的刺杀事件“类人猿行动”改编。
2018年，主演由
安德鲁·海格执导的传记电影《麦昆》。2021年2月5日，杰克·奥康奈尔与
奥利维亚·库克主演的科幻爱情片《小鱼》上映。2022年11月23日，主演的电影《
查泰莱夫人的情人》在北美上映；同年，参演电视剧《
SAS：叛逆勇士》。
2023年12月25日，参演的传记电影《
法拉利》在北美上映。2024年5月17日，与
玛瑞萨·阿贝拉联袂主演的传记片《
重返黑色》在北美上映。2025年3月7日，出演的电影《罪孽者》在北美上映；6月20日，主演的电影《
惊变28年》上映。
杰克·奥康奈尔是令人兴奋的表演天才之一，他笑的时候脸上充满了男孩般的魅力，而且他很有智慧和善于讲笑话，有时候还有点孩子气。在电影《坚不可摧》中，他开始大放异彩，让观众们对他的表现也都有了近距离的认识。在拍摄某男装广告中，杰克·奥康奈尔身着高领条纹灰色针织衫，手持黑色皮包，正端起玻璃杯饮水，整体透出一股男性独有的成熟与内敛的味道。此外，他身上还有一些很独特的东西，再也找不出一个比他更有激情的男演员（《卫报》、ELLE、Mtime时光网、环球网、安吉丽娜·朱莉综合评）。